1945年二次世界大戰結束，台灣日治時期也隨之終結了。12月，一位日本籍教師在遣返船高砂丸上，一字一句寫下給他臺灣籍女學生兼愛人小島友子的七封情書。信封上簡單寫著「台湾恒春郡海角七番地」、「小島友子様」但隨著兩人分離兩地另組家庭，成了寄不出去的七封情書。
六十餘年後的現代，原於臺北任樂團主唱的阿嘉，打滾十餘年仍一事無成，一日早晨在怒砸電吉他後，一路由臺北騎回故鄉－臺灣最南端的恆春鎮，並在鎮民代表會主席（阿嘉的繼父）的關說與安排下暫時接替因為車禍而無法工作的老郵差茂伯之工作。但阿嘉失志失意，看不起身邊的一切，完全沒有盡責地送信，幾乎把信件都帶回家擱置。其中有一件來自日本、要寄到「海角七號」的郵包，阿嘉好奇打開之後看見了七封日文信，看不懂內容的他將其丟在房間一角……