《最好的時光》分成三個片段，分別是戀愛夢、自由夢與青春夢。
戀愛夢
第一段戀愛夢背景為一九六六年的高雄，大專聯考落榜兩次的少年寫信給在旗後撞球間結識的計分小姐春子。春子走後，接替她的秀美無意間在抽屜中看到少年的告白信。少年入伍前來找春子，秀美告訴他，春子已去台中。少年與秀美因此而結識，二人之間產生微妙的情愫。不久少年入伍服役，秀美於是成為少年最大的精神寄託。當少年休假前往高雄找秀美，秀美早已離開，改到嘉義工作，少年趕往嘉義卻又撲空，立即憑著信函的地址，向秀美的母親問到女兒現在的去處。少年好不容易在雲林虎尾的撞球間找到秀美，秀美既驚又喜，殷勤地接待著少年，等到下了班，兩人一起在路邊攤吃過消夜，秀美送少年搭客運回部隊，但是因為錯過末班車，兩人只好到車站外等待車子。
自由夢
第二段自由夢背景為一九一一年的大稻埕，為日治時期的台灣，已婚的知識份子張先生，出入藝閣，與當紅藝旦親密交往，當藝旦阿妹在張先生金援之下得以贖身從良，藝旦亦主動詢問自己贖身之事，無奈張先生礙於兩人身分迥異，未能給予藝旦承諾，藝旦暗自垂淚，只好彈唱著「共君結託」、「荼薇架」等傷心淒楚的南管樂曲。儘管不久武昌起義成功，藝旦終究仍與自由無緣。
故事是隱射連雅堂與王香禪。
青春夢
最後一段青春夢背景是二〇〇五年的台北，因早產導致心臟破洞、罹患癲癇症的陳靖，已有一位過於親密的女友Micky，卻又愛上也有女友、在照相沖印店工作的震。